ولودیمیر اولکساندروویچ زلنسکی از پدر و مادری یهودی در ۲۵ ژانویه ۱۹۷۸ در کریفیی ریه، آن زمان در جمهوری شوروی سوسیالیستی اوکراین به دنیا آمد که منطقه‌ای روسی‌زبان در جنوب شرقی اوکراین است و در همانجا بزرگ شد ، پدر او، الکساندر زلنسکی، استاد و رئیس بخش سایبرنتیک و سخت‌افزار محاسباتی در مؤسسه اقتصاد کریفیی ریه است. مادرش ریما زلنسکا، قبلاً به عنوان مهندس کار می‌کرد.

پدربزرگش، سمیون ایوانوویچ زلنسکی، در طول جنگ جهانی دوم در ارتش سرخ (در بخش تفنگ موتوری گارد ۵۷) خدمت می‌کرد. سمیون و سه برادر بزرگترش در هولوکاست کشته شدند.

زلنسکی و دشمنش پوتین در کنار هم !

قبل از شروع مدرسه ابتدایی زلنسکی به مدت چهار سال به دلیل کار پدرش در شهر اردنت مغولستان زندگی کرد. او در ۱۶ سالگی در آزمون زبان انگلیسی قبول و برای تحصیل در اسرائیل کمک هزینه تحصیلی دریافت کرد، اما پدرش به او اجازه نداد. او بعداً مدرک حقوق را از مؤسسه اقتصاد کریفیی ریه گرفت، سپس بخشی از دانشگاه ملی اقتصاد کیف و اکنون بخشی از دانشگاه ملی کریفیی ریه است، اما او در زمینه حقوقی تجربهٔ چندانی ندارد.

او قبل از بازیگری مدرک حقوق خود را از دانشگاه ملی اقتصاد کیف گرفت. سپس فعالیت کمدی را دنبال کرد و یک شرکت تولید فیلم و سریال به‌نام کوارتال ۹۵ را تأسیس کرد که فیلم‌ها، کارتون‌ها و برنامه‌های تلویزیونی از جمله خادم ملت را ساخته و زلنسکی در آن نقش رئیس‌جمهور اوکراین را ایفا کرده‌است. این مجموعه از سال ۲۰۱۵ تا ۲۰۱۹ پخش شد و از سوی مخاطبان با استقبال بالایی همراه بود. یک حزب سیاسی با نام همان مجموعهٔ تلویزیونی در مارس ۲۰۱۸ توسط کارکنان کوارتال ۹۵ ایجاد شد.

زلنسکی در سپتامبر ۲۰۰۳ با هم کلاسی مدرسه خود، اولنا زلنسکا ازدواج کرد، دختر این زوج، «اولکساندرا»، در جولای ۲۰۰۴، و پسرشان، «کریلو»، در ژانویه ۲۰۱۳ به دنیا آمد. در سال ۲۰۱۴ دختر آنها در نقش ساشا درفیلم 8New Dates که نقش دختر قهرمان داستان بود را بازی کرد. همچنین او در سال ۲۰۱۶، او در نمایش The Comedy Comet Company Comedy's Kids شرکت کرد و ۵۰۰۰۰ گریونا برد.

زبان اول ولودیمیر زلنسکی روسی است، و او همچنین به زبان‌های اوکراینی و انگلیسی مسلط است. دارایی‌های او در سال ۲۰۱۸ حدود ۳۷ میلیون گریونا (حدود ۱٫۵ میلیون دلار آمریکا) تخمین زده شد.